Cara sintesis kanggo pengencer reaktif akrilat utamane kalebu esterifikasi langsung, transesterifikasi, cara asam klorida, katalisis transfer fase, lan esterifikasi adisi. Nanging, mayoritas diprodhuksi liwat esterifikasi langsung.
(1) Esterifikasi Langsung
CH₂=CHCOOH + ROH -katalis→ CH₂=CHCOOR + H₂O
Katalis sing umum digunakake kanggo esterifikasi langsung kalebu asam sulfat pekat, asam p-toluenesulfonat, lan asam metanasulfonat. Panggunaan asam sulfat pekat minangka katalis esterifikasi asring micu reaksi samping kayata dehidrasi, oksidasi, lan esterifikasi mandiri reaktan. Iki ngasilake macem-macem produk sampingan, ngrumit pemurnian produk lan pemulihan bahan mentah, ngganggu proses pasca perawatan, lan ngrusak kualitas produk nalika ngrusak peralatan. Akibate, PTSA utamane digunakake ing produksi industri saiki amarga kaluwihane, kalebu syarat dosis sing sithik, suhu reaksi sing sithik, tingkat konversi sing dhuwur, lan kualitas produk sing unggul. Sawise reaksi rampung, katalis bisa dipisahake kanthi gampang saka produk, sing nyederhanakake alur kerja proses. Banyu sing diasilake sajrone reaksi esterifikasi dicopot nggunakake entrainer azeotropik (agen pengering). Entrainer umum kalebu benzena, toluena, xilena, sikloheksana, lan n-heptana, sing mbentuk azeotrop karo banyu reaksi kanggo nggawa. Alkana larang lan gampang nguap; xilena nduweni titik didih sing dhuwur; benzena nduweni titik didih sing relatif endhek lan volatilitas sing dhuwur, saengga angel dipulihake, lan nuduhake keracunan sing dhuwur. Mulane, toluena umume luwih disenengi minangka entrainer. Toluena nduweni titik didih 110°C lan titik didih azeotropik banyu-toluena 84°C; gampang kondensasi sajrone pengupasan pelarut distilasi vakum, njamin tingkat pemulihan sing dhuwur, keracunan sing luwih murah tinimbang benzena, lan biaya sing relatif ekonomis. Nanging, ing taun-taun pungkasan, watesan peraturan babagan pelarut seri benzena ing lapisan, tinta, lan perekat wis nyebabake akeh produsen kanggo mungkasi toluena lan milih entrainer berbasis alkana. Inhibitor polimerisasi kudu dilebokake sajrone proses esterifikasi kanggo nyegah polimerisasi prematur saka monomer asam akrilik lan produk akrilat sing diasilake. Inhibitor sing umum digunakake kalebu senyawa fenolik (kayata hidrokuinon [HQ] lan tert-butilhidrokuinon [TBHQ]), senyawa amina (kayata fenotiazin lan p-fenilenediamina), lan kompleks koordinasi tembaga (kayata tembaga dimetildietitilditiokarbamat lan tembaga dibutil ditiokarbamat), sing ditrapake kanthi individu utawa minangka formulasi campuran. Kanggo alkil akrilat sing luwih dhuwur, esterifikasi leleh bisa digunakake. Cara iki ngilangi kebutuhan entrainer lan nyuda dosis katalis lan inhibitor sing dibutuhake. Sawise reaksi refluks ing suhu 110-120°C, dehidrasi ditindakake, lan asam akrilik sing ora direaksikake lan banyu sisa pungkasane diekstrak liwat distilasi vakum, ngasilake alkil akrilat sing luwih dhuwur kanthi kemurnian dhuwur lan asil sing dhuwur.
(2) Transesterifikasi
CH₂=CHCOOCH₃ + ROH → CH₂=CHCOOR + CH₃OH
Nalika nyiyapake alkil akrilat sing luwih dhuwur utawa akrilat fungsional liwat transesterifikasi, metil akrilat biasane dipilih minangka bahan awal alkil ester sing luwih murah. Amarga titik didih sing kurang (80°C), esterifikasi kudu ditindakake ing suhu sing luwih murah, sing nambah wektu reaksi. Salajengipun, metanol produk sampingan mbentuk azeotrop karo metil akrilat (titik didih 62–63°C), sing nggawa reaktan metil akrilat lan akibate nyuda asil ester target sing luwih dhuwur. Metil akrilat lan akrilat sing luwih dhuwur rentan banget kanggo kopolimerisasi lan homopolimerisasi, sing luwih nyuda asil akrilat sing luwih dhuwur; mula, dosis inhibitor sing tambah asring dibutuhake. Amarga pertimbangan biaya lan kerumitan pasca-perawatan, metode iki ora digunakake maneh sacara komersial kanggo sintesis alkil akrilat sing luwih dhuwur lan akrilat fungsional.
(3) Metode Asam Klorida
CH₂=CHCOOH + SOCl₂ → CH₂=CHCOCl + HCl + CO₂
CH₂=CHCOCl + ROH → CH₂=CHCOOR + HCl
Cara iki pisanan ngreaksikake asam akrilik karo tionil klorida kanggo nyintesis akriloil klorida, sing banjur ngalami reaksi esterifikasi karo alkohol. Ora mbutuhake katalis utawa entrainer. Amarga reaksi kasebut ditindakake ing suhu sing endhek, tambahan inhibitor polimerisasi uga bisa dihindari. Esterifikasi ditindakake meh sacara kuantitatif, ngasilake kemurnian produk sing luar biasa. Nanging, iki minangka proses rong langkah kanthi biaya produksi sing dhuwur. Reaksi kasebut ngasilake volume gas HCl lan SO₂ sing substansial, sing mbutuhake sistem scrubbing multi-tahap kanthi larutan alkali encer lan banyu kanggo panyerepan.
(4) Katalisis Transfer Fase (PTC)
2CH₂=CH₃|C-COOH + Na₂CO₃ → 2CH₂=CH₃|C-COONa + CO₂ + H₂O
CH₂=CH₃|C-COONa + ClCH₂-CH₂O → CH₂=CH₃|C-COOCH₂-CH₂O + NaCl
Natrium metakrilat ana minangka padatan, dene epiklorohidrin minangka cairan. Tanpa katalis, reaksi ing antarane bakal alon banget, saengga mbutuhake panggunaan katalis transfer fase (PTC). Katalis transfer fase sing cocog kalebu uyah amonium kuaterner, uyah fosfonium kuaterner, lan eter makutha. Uyah amonium kuaterner minangka sing paling umum, kayata setiltrimetilamonium klorida (CTAC), benziltrimetilamonium klorida (BTMAC), lan tetrametilamonium klorida (TMAC). Anane kelembapan ing sistem reaksi micu reaksi samping; mula, kanggo ngoptimalake asil, bahan mentah lan sistem reaksi kudu disimpen kanthi anhidrat lan garing.
(5) Esterifikasi Tambahan
CH₂=R₁|C-COOH + CH₂-CH₂O-R₂ → CH₂=R₁|C-COO-CH₂-OH|CH₂-R₂
Kanthi ngenalake etilen oksida utawa propilen oksida langsung menyang asam (met)akrilat kanthi anané katalis, esterifikasi tambahan pambukaan cincin kedadeyan, sing nyintesis hidroksi (met)akrilat (kayata HEA, HEMA, HPA, utawa HPMA). 
Wektu kiriman: 10 Juni 2026
